سنتز ترکیب 2-(5،3- 1H-پیرازول-4-ایل)-3-(تریفنیل-5 λ- فسفانیلیدن)-سوکسینیک اسید دیمتیلاستر
Keywords:
تریفنیلفسفین, دیمتیلاستیلندیکربوکسیلات, هیدرازینهیدرات, 2-(5،3- 1H-پیرازول-4-ایل)-3-(تریفنیل-5 λ- فسفانیلیدن), سوکسینیک اسید دیمتیلاسترAbstract
در این پژوهش واکنش چند جزئی و یک مرحله ای، مالونیتریل، تریفنیلفسفین، دیمتیلاستیلندیکربوکسیلات در حلال متانول و در شرایط رفلاکس مورد مطالعه قرار گرفت. این روش شامل تشکیل پیوندC-N وC-P در یک ظرفی و تک مرحلهای در شرایط واکنش خنثی و ساده است. تمام واکنش ها بدون استفاده از هیچ کاتالیزوری انجام شد و محصولات پایدار با بازده بالا به دست آمد. در ابتدا از واکنش مالونیتریل، تریفنیلفسفین و سپس قطره قطره اضافه کردن دیمتیلاستیلندیکربوکسیلات ابتدا ترکیب 2-دی سیانو متیل-3-(تری فنیل-5 λ- فسفانیلیدن)-سوکسینیک اسید دیمتیلاستر سنتز میگردد و سپس این ترکیب در حضور هیدرازینهیدرات و شرایط رفلاکس در حلال متانول به ترکیب جدید 2-(5،3- 1H-پیرازول-4-ایل)-3-(تریفنیل-5 λ- فسفانیلیدن)-سوکسینیک اسید دیمتیلاستر سنتز گردید. محصول مورد نظربا شستشوی ساده با آب و دیاتیلاتر بدون نیاز به روشهای کروماتوگرافی خسته کننده جدا و خالص شد. ساختار ترکیب سنتز شده توسط تکنیکهای طیف سنجی مانند 1HNMR ،13CNMR و IR مورد تایید قرار گرفت.
Downloads
References
1. Zhdankin V. V. (2008), “Three or four heteroatoms including at least one
phosphorus” Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, pp 583-601.
2. Morton S. C. Edwards M. (2005), “Reduced phosphorus compounds in the
environment” Critical Reviews in Environmental Science and Technology, 35(4), pp
333-364.
3. Puziy A. M. Poddubnaya O. I. Ziatdinov A. M. (2006), “On the chemical structure of
phosphorus compounds in phosphoric acid-activated carbon” Applied Surface
Science, 252(23), pp 8036-8038.
4. Roels J. Verstraete W. (2001), “Biological formation of volatile phosphorus
compounds” Bioresource Technology, 79(3), pp 243-250.
https://chemistry.bcnf.ir 7 صفحه
5. Alam M. J. Alam O. Alam P. Naim M. J. (2015), “A review on pyrazole chemical entity
and biological activity” international journal of pharmaceutical sciences and research, 6,
pp 1433-1442.
6. Kumar K. A. Jayaroopa P. (2013), “Pyrazoles: synthetic strategies and their
pharmaceutical applications-an overview” International Journal of PharmTech
Research, 5(4), pp 1473-1486.
7. Bekhit A. A. Hassan A. M. Abd El Razik H. A. El-Miligy M. M. El-Agroudy E. J. Bekhit
A. E. D. A. (2015), “New heterocyclic hybrids of pyrazole and its bioisosteres: Design,
synthesis and biological evaluation as dual acting antimalarial-antileishmanial agents”
European Journal of Medicinal Chemistry 94, pp 30-44.
8. GANGULY S. (2016), “A battle against AIDS: New pyrazole key to an older lockreverse transcriptase” International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences,
8(11), pp 75-79.
9. Kumar R. S. Arif I. A. Ahamed A. Idhayadhulla A. (2016), “Anti-inflammatory and
antimicrobial activities of novel pyrazole analogues” Saudi Journal of Biological Sciences,
23(5), pp 614-620
10. Alam R. Wahi D. Singh R. Sinha D. Tandon V. Grover A. (2016), “Design, synthesis,
cytotoxicity, HuTopoIIα inhibitory activity and molecular docking studies of pyrazole
derivatives as potential anticancer agents” Bioorganic Chemistry, 69, pp 77-90.
11. Siddiqui T. Alam M. G. Dar A. M. (2015), “Synthesis, characterization and anticancer
studies of new steroidal oxadiazole, pyrrole and pyrazole derivatives” Journal of Saudi
Chemical Society, 19(4), pp 387-391.
12. Faisal M. Hussain S. Haider A. Saeed A. Larik F. A. (2019), “Assessing the effectiveness
of oxidative approaches for the synthesis of aldehydes and ketones from oxidation of
iodomethyl group” Chemical Papers, 73, pp 1053-1067.
13. Rao K. V. Pari M. Afroz L. Pampa K. J. (2022), “Synthesis, spectral characterization,
electrochemical studies of pesticide and biological evaluation of transition metal complexes
of azo dye derived from substituted phenyl pyrazole” Journal of the Indian Chemical
Society, 99(12),100-788
