بررسی نظری صورتبندی های لیدوکایین و بوپیواکائین و ثابت های جفت شدگی اسپین-اسپین با استفاده از روش DFT
Keywords:
لیدوکایین و بوپیواکایین , ثابت جفت شدگی اسپین , روش DFT, زاویه دای هدرالAbstract
رفتار ساختاری و صورت بندی های لیدوکائین و بوپیواکائین با استفاده از روش محاسبات مکانیک کوانتومی(DFT)، در سطح محاسباتی B3LYP و مجموعه پایه G**++ 6-311 مورد بررسی قرار گرفت. انرژی پتانسیل کنفورمرها در محیط گازی و در حضور حلال های آب ، دی متیل سولفوکسید و کربن تترا کلرید با استفاده از مدل PCM حاصل گشت. نمودار تغییرات ثابت های جفت شدگی اسپین اسپین تک پیوندی ،دوپیوندی و سه پیوندی با تغییرات زوایای دای هدرال بدست آمده و مطالعه شد. اثرات حلال بر میزان تغییرات ثابت های جفت شدگی تک پیوندی و سه پیوندی مورد بررسی قرار گرفت. در هردو مولکول، پایدارترین صورتبندی مربوط به فرم بهينه بود.همچنین معادلات کارپلوس برای برخی از ثابت های جفت شدگی جهت استفاده در مطالعات تجربی آینده ، استخراج گردید..
Downloads
References
1. Tucker, Geoffrey T., and Laurence E. Mather. (1998) "Properties, absorption, and disposition of local anesthetic agents." Neural blockade in clinical anesthesia and management of pain pp: 55-86.
2.
Bruni, A. T., Leite, V. B., & Ferreira, M. M. (2002). Conformational analysis: a new approach by means of chemometrics. Journal of computational chemistry, 23(2), 222–236
3.
Sáenz-Tavera, I. C., & Rosas-García, V. M. (2018)." Role of hydrogen bonding in the conformations of lidocaine, mepivacaine and bupivacaine under aqueous solvation." Computational and Theoretical Chemistry, 1144, 9–17.
4.
Dykstra, C. E., Frenking, G., Kim, K. S., & Scuseria, G. E. (Eds.). (2011).
"Theory and applications of computational chemistry: The first forty years ". Elsevier.
5.
Kaupp, M., Bühl, M., & Malkin, V. G. (Eds.). (2006). "Calculation of NMR and EPR parameters: Theory and applications". John Wiley & Sons.
6. Pavia, Donald L., et al.) 2008( Introduction to spectroscopy. Cengage Learning,.
7.
Coxon, Bruce." (2007). A Karplus equation for (^3J_{HCCN}) in amino sugar derivatives. "Carbohydrate Research, 342"(8), 1044–1054
8.
Savjani, K. T., Gajjar, A. K., & Savjani, J. K. (2012). Drug solubility: Importance and enhancement techniques "International Scholarly Research Notices, "(1), 195727
9.
Newberry, R. W., Bartlett, G. J., VanVeller, B., Woolfson, D. N., & Raines, R. T. (2014). Signatures of n→π* interactions in proteins.** *Protein Science, 23*(3), 284–288
10.
Newberry, R. W., Bartlett, G. J., VanVeller, B., Woolfson, D. N., & Raines, R. T. (2014). Signatures of n→π* interactions in proteins.** *Protein Science, 23*(3), 284–288
11. Karaboga, F., et al. "Experimental and theoretical approaches for identification of p-benzophenoneoxycarbonylphenyl acrylate."Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 113 (2013): 80-91.
12. Tapia, O., and O. Goscinski. "Self-consistent reaction field theory of solvent effects." Molecular Physics 29.6 (1975): 1653-1661.
https://chemistry.bcnf.ir صفحه 16
13. Cantacuzene, J., et al. "13C NMR: Stereochemical dependence of the one‐bond coupling constant 1J13C- H in α‐halogenoketones." Organic Magnetic Resonance 7.8 (1975): 407-408.
14. Wolfe, Saul, et al. "The Perlin Effect: bond lengths, bond strengths, and the origins of stereoelectronic effects upon one-bond CH coupling constants."Canadian journal of chemistry 68.7 (1990): 1051-1062.
15. Pavia, Donald L., et al. Introduction to spectroscopy. Cengage Learning, 2008
16. Barfield, Michael, and David M. Grant. "The dependence of geminal proton spin-spin coupling constants on electron delocalization in molecules."Journal of the American Chemical Society 83.23 (1961): 4726-4729
17. Renaud, Roger N., et al. "The effect of substituents on geminal proton-proton coupling constants. III." Canadian Journal of Chemistry 55.14 (1977): 2642-2648.
18.
F. J. WEIGERT and J. D. ROBERTS. J. Phys. Chem. 73.449 (1969 (
19. Webb, G. A. "Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Paramagnetic Species." Annual Reports on NMR Spectroscopy 3 (1970): 211-259.
20. Pecul, Magdalena, and Kenneth Ruud. "Solvent effects on the spin–spin coupling constants of acetylene revisited: supermolecular and polarizable continuum model calculations." Magnetic Resonance in Chemistry 42.S1 (2004): S128-S137.
21. Kondo, Masahiro, Shosuke Watanabe, and Isao Ando. "The effect of dielectric constant upon the 1 J CH spin coupling constants in organic compounds." Molecular Physics 37.5 (1979): 1521-1528.
